2019第五屆傳善獎得獎機構獲得3年（2020〜2022）穩定支持，這3年透過專家學者陪伴和協助，引導機構創新改變。藉由本次經驗分享會將這3年來的成功與失敗經驗與各界分享。會中同時聚焦數位轉型議題，引領社福機構善用數位工具提升團隊協作力，不僅更貼近服務對象需求，機構又得以走向可持續性發展，成為社會不可或缺的關鍵力量。
為了持續鼓勵社福機構善用資源追求創新，傳善獎於4/26在台大醫院國際會議中心舉行第五屆經驗分享會與各界分享，期望創新的成功經驗能供其他機構學習、精進；而分享失敗經驗，更能讓其他機構未來少走冤枉路，替機構自身以及弱勢族群，提供更多、更好的服務。
第五屆傳善獎得獎社福機構為「更生少年關懷協會」、「善慧恩基金會」、「沐恩之家」、「白永恩基金會」、「自閉症基金會」、「博正兒童發展中心」、「瑞復益智中心」、「真善美基金會」，服務族群涵蓋兒少、老人、身心障礙、早療及藥毒癮等多重面向，分享會特地分成四個組別，以機構分享與老師回饋的方式近距離與從事社福工作的好朋友們探究箇中甘苦，傳承經驗予更多社福機構。
包括更生少年關懷協會分享藉由發展「未來咖啡」、「幸福廚房」及「胖卡餐車」等培力賦能服務，引導更生少年學習一技之長，在復歸社會的路上能夠走得穩健；善慧恩基金會分享因為辦理「烘焙課程」、「中式點心」與「咖啡茶飲」等訓練服務，幫助南台灣在地弱勢兒少考取專業證照或提早步入職場，找到人生價值與方向。
還有其他機構分享如何重建藥毒癮戒治者的身心靈健康、使數百位弱勢長者得以在家鄉安養終老、推廣發展遲緩兒親職技巧訓練和以家庭為中心，開辦家長親職技巧提升課程，照顧身心障礙兒童、在台南提供身障者日托服務，補足長照服務缺口、共享資源攜手建構桃園志工媒合平台，讓關懷服務更深入社區及家庭等。
第五屆傳善獎經驗分享會中邀請台灣數位文化協會陳文良數位轉型長，以「非營利組織對數位轉型的迷思」為主題解析非營利組織在進行數位轉型會碰到的問題，也透過現場線上問卷調查，了解台灣社福機構現階段數位資源投入的程度，鼓勵持續善用數位工具提升數位領導力、使用者體驗與協力夥伴關係，形成回歸服務本質、彰顯服務價值的可持續發展策略。
接著，揚生基金會許華倚執行長分享因傳善獎而開啟的數位轉型歷程，開發專供長者使用的線上學習陪伴平台時，如何與線下實體課程整合的抉擇取捨，以及甘霖基金會陳麗娜副執行長分享，將老人送餐服務數位化之際，如何降低第一線人員抗拒力度的管理難題，希望讓社福機構了解數位轉型可能面臨的實務挑戰與需要的因應策略。
傳善獎期許透過分享會幫助更多社福機構了解數位化帶來的機會與挑戰，並透過失敗與成功案例分享，鼓勵社福機構勇於踏出舒適圈探索不同可能性，藉由持續優化組織效能與服務品質，一起壯大社福生態系。